Кирби родился в Вермонте с расщеплением позвоночника заболеванием, вызывающим сколиоз, паралич ног и трудности с ходьбой. Получив титулы чемпиона штата по плаванию и лыжам, Кирби в течение 20 лет работал в компании IBM. Живя в Вермонте, Кирби был замечен Питером Фарелли во время работы над фильмом «Я, снова я и Ирэн» в 1999 году. После того как они познакомились, Фарелли решил снять Кирби в фильме «Любовь зла», где он сыграл персонажа по имени Уолт вместе с Гвинет Пэлтроу и Джеком Блэком.
После работы с Фарелли Кирби получил роль Фила Руппа в «Застрял на тебе», что стало второй совместной работой с братьями Фаррелли в 2003 году. В 2005 году Кирби сыграл небольшую роль в сериале «Карнавал», который рассказывал о различных персонажах странствующего цирка во времена «Чаши пыли» и Великой депрессии.