Группа друзей из Нью-Йорке, пытается выяснить вопросы любви и жизни в их жизни. Милый, но неуклюжий Марк находит свою мечту, когда он сталкивается со своей старой одноклассницей Кэти, и становится ее новым соседом в попытке окончательно победить ее сердце. К сожалению, для Марка, Кэти все еще влюблена в своего друга, который то приходит, то уходит от неё. Что еще более обостряет ситуацию, Марк не ладит с лучшей подругой Кэти и одновременно их соседкой по комнате — Хоуп, сильной исполнительной власти, которая потеряла свою работу, а теперь тайно работает в кафе. Четвертый и последний сосед является Джеймс, который работает в инвестиционном мире и получает большое удовольствие глядя на слабые попытки Марка завоевать Кэти.