Дэвид Коллинз — обычный лос-анджелесский яппи, свободный от обязательств. Девушка, с которой он встречается уже много лет, специалист по рекламе Сара, ставит его перед выбором: сделать ей предложение или расстаться. У Дэвида есть два месяца на то, чтобы решить, хочет ли он быть с Сарой, в то время как она уезжает по работе в Нью-Йорк. Последовав совету друзей, Дэвид решает начать ходить на свидания, так как не теряет надежды найти «ту самую» — таинственную девушку, которую он часто встречает, но никогда не решается заговорить с ней.