В детстве Лестер (Штолц) получил психологическую травму: в возрасте 14 лет он увидел, как его девушка, с которой он вместе ходил в кино, целуется с 24-летним парнем. С тех пор он стал воплощением ревности и «доставал» всех своих девушек. В картине рассказывается история Лестера и Рамоны (Скьорра), живущих в Бруклине. Парень ревнует Рамону даже к прошлому, а в настоящем – постоянные разборки. Фильм полностью разговорный, тема отношений мужчины и женщины постоянно обсуждается Лестером и его друзьями.