Главная героиня картины «Молодость по страховке» – Ева Миллер (Ширли МакЛейн), недавно овдовевшая школьная учительница-пенсионерка, которой судьба неожиданно подкинула золотую жилу. От своей страховой компании она получает чек, случайно выписанный на 5 миллионов долларов. К положенной выплате в 50 тысяч долларов по ошибке приписали несколько нулей. Вместе с лучшей подругой Мэдди (Джессика Лэнг) они решают, что к своему почтенному возрасту могут позволить себе наплевать на все правила и хоть раз пожить ради себя. Оставив прежнюю жизнь и взрослую дочь (Деми Мур), Ева отправляется с подругой в роскошное путешествие на испанский остров Гран-Канария. В одночасье беглянки становятся звездами американских СМИ, преследуемые страховым агентом, который должен разобраться в этом грандиозном финансовом недоразумении.