Картина «Молодость в Орегоне» начинается с того, как за праздничным ужином в день своего восьмидесятилетия Реймонд (Фрэнк Ланджелла) объявляет семье, что хочет уехать в родной Орегон, чтобы там уйти из жизни. Отчаявшись переубедить отца, Кейт (Кристина Эпплгейт) просит своего супруга Брайана (Билли Крудап) поехать вместе с Реймондом и его женой Эстель на машине, надеясь, что старик передумает и повернет назад прежде, чем проедет три тысячи миль. Однако уверенный в успехе этой затеи Брайан вскоре понимает, что убедить тестя продолжать свою жизнь — задача не из легких.