5 класс — это тяжело; но окончить 5 класс и перейти в среднюю школу еще сложнее. Дэмиен, «тихий» ученик класса, сожалеет, что покидает свою любимую учительницу, миссис Льюис, позади. Однако она предлагает им остаться «друзьями по переписке», что означает, что он все еще может писать ей обо всех своих новых школьных делах и событиях. Проходит время, и, будучи старшеклассником в колледже, борясь с выбором карьеры и проблемами с девушкой, Дэмиен заново открывает для себя свои старые письма и снова начинает писать. Он и не подозревает... Миссис Льюис умерла. Ее внучка Линдси взяла на себя написание писем, пытаясь помочь Дэмиену и также доказать свою самооценку. Линдси — психотерапевт по отношениям со своими собственными комплексами; ее собственные сложные романы и сокрушительный случай системы самозванцев не позволяют ей вступать в какие-либо настоящие отношения в своей жизни. Эта странная дружба между мужчиной, слишком напуганным будущим, и женщиной, боящейся посвятить себя настоящему, научит их обоих тому, что значит быть уверенным в себе, и тому, чего они ищут в другом партнере.