Майлз Феймонд, неудавшийся писатель, преподающий английский в младшей школе, предлагает своему лучшему другу, бывшему актеру, Джеку, отправиться на недельку в путешествие по Калифорнии. В пути они пытаются осмыслить свое существование и разобраться в том, как же им стоить свою жизнь в дальнейшем. Джек планирует сыграть свадьбу, но при этом крутит роман на стороне и не может решить, что же ему все-таки выбрать. А Майлз, недавно разведясь с женой, пытается понять, правильное ли решение он принял.