Действие картины разворачивается в 1799 году в штате Нью-Йорк. Городской констебль Ичабод Крэйн отправляется в небольшую деревушку под названием Спящая Лощина, чтобы раскрыть серию жутких убийств с обезглавливанием, которые, по мнению местных жителей, совершает таинственный Всадник без головы. Однако, используя в расследовании свои глубокие познания в судебной медицине, Крэйн склоняется к другому объяснению причин загадочных преступлений. В дополнение ко всему Ичабод влюбляется в местную красавицу Катрину Ван Тассел, которая помогает ему в его поисках. Их романтические взаимоотношения вызывают вполне объяснимое раздражение у страстного поклонника Катрины - Брома Ван Бранта.