Экранизация книги Джека Блэка, американского бестселлера 1926 года об антисоциальном образе жизни автора. В своей книге Блэк рассказывает, как бродяжничал на сломе веков, XIX и XX, по просторам Дикого Запада и Канады, сосредоточившись на нелегальных способах зарабатывания средств на существование: воровал, грабил, садился в тюрьмы, сбегал оттуда, скупал краденное. Попутно проверял себя на прочность всевозможными вредными привычками — от алкогольной и опиумной зависимостей до азартных игр и горячего увлечения проститутками.