Что может быть лучше, чем канун Рождества, проведенный с самыми близкими? Пятачок, Тигра, Ослик, Кролик, Крошка Ру и Кенга собрались на пороге домика Винни-Пуха, чтобы помочь другу украсить недавно добытую елку, а затем вместе отпраздновать Рождество. Но почему же Пух не открывает дверь? Дело в том, что наш герой так переволновался перед приходом гостей, что решил успокоить себя небольшой порцией меда и в процессе забыл обо всем на свете. Крошка Ру нашла способ проникнуть внутрь и помогла остальным убедиться, что с Пухом все в порядке — он просто немного отвлекся на любимое лакомство. До заветного праздника остаются считаные часы. Друзья наряжают елку, наблюдают за снегопадом и вспоминают прошлые праздники, пережитые вместе. Крошка Ру впервые слышит загадочную историю о том, как однажды наши герои обиделись на самого Санту. Почему? Вы не знаете? Тогда скорее включайте фильм, Кролик уже начал рассказывать! Значит, так, все началось одной ветреной зимней ночью…