История вращается вокруг жизни трёх мальчиков, одевающихся в женские платья перед учениками элитной школы, которую они посещают. Главный герой Princess Princess — Тору Коно, только что переведённый в новую школу для мальчиков Фудзимори после временного проживания с его дядей. Он становится одним из Химэ или «Принцесс». Выбор принцесс — традиция школы, созданная, чтобы разнообразить жизнь учеников, проходящую в окружении одних мужчин. Студенты (на основании определенных качеств) выбирают принцесс, те одеваются в женские платья и присутствуют на школьных мероприятиях. В начале истории уже есть две такие принцессы, Юдзиро Сиходани и Микото Ютака, известные как «западная» и «восточная» принцессы в связи с расположением их мест обучения. Тору убеждают стать принцессой вскоре после поступления в школу, и со временем он находит эту работу гораздо приятней, чем поначалу казалось.