Последние длительные отношения с любимой девушкой у Мэтта Салливана (Джош Хартнетт) закончились его разбитым сердцем, и он зарекается никогда подобного не делать. Его дружок Лент, зная, что Мэтт никогда не доводит дел до конца, спорит с ним, что всё это полная туфта, и долго он не выдержит. Никакого секса. Вообще. В течение 40 суток. Никаких ласк. Никаких поцелуев. Никакого самоудовлетворения. Ничего.... Поначалу у Мэтта всё получается, пока... Пока он не встретил девушку своей мечты (Шеннин Соссамон). Теперь, придерживаясь правил пари, будет очень трудно завоевать сердце девушки...