Джон Алигьери работает страховым агентом. Он флиртует с большегрудой секретаршей (по совместительству любовницей босса), коротает бестолковые дни за компьютером и тщательно скрывает от коллег свой самый большой секрет: Джон – заядлый игрок. Лишь только он видит свет казино Лас Вегаса, он не может сдержать себя, и готов снять последнюю рубашку… Как назло, именно Джона босс отправляет в Вегас с напарником Виргилием – расследовать странный страховой случай, в котором замешана стриптизерша. Сможет ли Джон устоять перед искушениями, вернувшись в Город Грехов?…