Легендарный плюшевый медведь Винни отправляется в лес на свое излюбленное место Для Раздумий. От Суслика он узнает, что наступил День ветра и, предполагая, что с праздником нужно поздравить близких друзей, отправляется к Пятачку. Но тот не так рад ненастью, как Винни. Пятачка подхватывает ветром и уносит в небо. Ухватившись за подвязки его свитера, Винни Пух вместе с ним улетает с воздушными потоками. Так начинаются их приключения. «Винни Пух и ненастный день» основан на книгах Алана Александра Милна.