События фильма «Прощаться не будем» разворачиваются в октябре 1941 года. Фашисты неумолимо приближаются к Москве. По пути на столицу им необходимо взять Калинин (прежнее название Твери), что кажется вполне легкой задачей – город обороняют не более двух тысяч человек. Калининчане геройски отражают удары врага, надеясь, что обещанное подкрепление, пятая стрелковая дивизия, придет на подмогу. Но боевому духу жителей противостоят подпольные диверсанты. В связи с ними подозревают самого начальника местного гарнизона, майора Сысоева (Андрей Мерзликин).