У героя драмы «Дьявол и глубокое синее море» Генри (Джейсон Судейкис) была счастливая и почти безоблачная жизнь вместе с любимой женой (Джессика Бил). Они ждут своего первенца и, кажется, ничто не омрачит их существования кроме, разве что, назойливой тещи. Как-то Пенни замечает на улице Милли (Мэйси Уильямс), бездомную девушку, которая роется в их мусоре и собирает всякий хлам. Она мечтает когда-нибудь их всего этого соорудить плот и добраться на нем к берегам Азорских островов — прямо как норвежский исследователь Тур Хейердал. Пенни берет с мужа архитектора обещание помочь Милли осуществить ее мечту, а вскоре после этого попадает в трагическую автокатастрофу. Потеряв жену, а вместе с ней и всякий смысл существования, Генри вспоминает о просьбе Пенни и находит Милли, чтобы целиком отдаться безумной цели, которая, быть может, вдохновит его на новую жизнь.