Британский сердцеед Чарли Картрайт собирается принять участие в туре Worldwind Tour #225 – 18-дневном путешествии по девяти странам, стартующем в Лондоне и заканчивающемся в Риме. Подобные поездки Чарли использует как шанс для встречи с многочисленными подружками – по одной в каждом из городов. Компаньоны Чарли по туру – несчастные американцы, большинство из которых никогда не видели Европы. Среди них – девушка, которую родители хотят держать подальше от её парня; застенчивый мужчина, который хочет доказать своим друзьям, что способен в каждой стране завести знакомство с красивой женщиной; уроженец Италии (но не итальянец по национальности), который хочет познакомиться со своими дальними родственниками, которых никогда не видел; ветеран Второй мировой, который хочет воскресить в памяти «лучшие дни своей жизни»; и, наконец, человек, который жаждет только «халявных» сувениров. Но Чарли из всей этой компании проникается наибольшим интересом к самоуверенной женщине по имени Саманта Перкинс.