Фильм снят по сюжетам бродвейских мюзиклов, с успехом идущих в начале пятидесятых годов. Время действия - Нью-Йорк, 1920-ые годы. Главные персонажи - игроки, букмекеры и их свита с одной стороны и вездесущий полицейский, который идет прямо по их следу - с другой. Натан Детройт (Фрэнк Синатра) - организатор "Игры по-крупному". Его задача найти место, где соответствующая публика могла бы спокойно сыграть. Ставки как всегда высоки, азартных игроков много, вот только где найти место, чтобы полиция не узнала об игре, хотя бы до утра… Натану подвернулась возможность арендовать безопасный гараж, но хозяин гаража требует задаток в 1000 долларов. Таких денег Натан не имеет. Пораскинув мозгами, он решает выиграть их в споре. Он знает человека - Ская Мастерсона (Марлон Брандо), готового держать пари на что угодно. Натан предлагает ему пари на 1000 долларов - уговорить девушку слетать со Скаем поужинать на Кубу… Известный донжуан Скай принимает пари, уверенный, что ни одна девушка не откажет ему. Натан указывает Скаю на сестру Армии спасения Сару Браун (Джин Симмонс). И уже уверенный в своем выигрыше, так как Сара Браун - это непреступная крепость добродетели, Натан берется за дело и начинает собирать народ на игру. Хорошей новостью он бежит поделиться со свой подружкой Аделаидой (Вивьен Блайн). Они помолвлены уже 14 лет…