Жизнь Эшли (Линдсей Лохан) складывается как нельзя лучше и кажется, что небеса благоволят ей во всех ее начинаниях – трудно найти более удачливую девушку, с легкостью получающую все, чего захочет. Она очаровательна, обеспечена и весь мир находится у ее ног. Но жизнь – непостоянная штука и все переворачивается с ног на голову после одного случайного поцелуя. Удача переходит от Эшли к таинственному незнакомцу (Крис Пайн), который до этого был самым невезучим парнем на свете. Теперь они поменялись ролями и Эшли предстоит пережить худшие деньки в своей жизни….