В фильме «История странного подростка», Тейлор является одноклассником популярной в школе чирлидерши Эмбер, он постоянно преследует ее и достаёт.Складывается стойкое ощущение, что издевательства со стороны Тейлора не прекратятся никогда… Но однажды во время уроков творческого письма, происходит нечто странное, между ними возникает тонкая нить взаимопонимания, которая перерастает в дружбу, а затем превращаются в настоящую любовь.Однако ребятам предстоит доказать серьезность своих отношений – и в семейном кругу и в школе им не будет покоя. Ведь она – девочка из хорошо обеспеченный семьи, а он…