Бенни – хипстер, без особого толка проводящий время в кругах манхэттенских битников, не исключено, что нарывающийся на неприятности. Его сестра Лелия, которая куда меньше, чем он, похожа на афроамериканку и кажется почти что белой, - ранимая и влюбчивая девушка. Их старший брат, Хью, - певец в творческом кризисе, и единственным человеком, по-прежнему верящим в талант Хью, остаётся его агент Руперт. Сюжет прихотливо, как джазовая импровизация, «скачет» между троими героями и их судьбами, которые поначалу кажутся слабо связанными друг с другом. Лелия встречает Тони и надееятся, что нашла свою «истинную любовь». Затем Тони встречает Хью, и предубеждения заставляют молодого человека пойти на попятную. Могут ли семейные и дружеские узы облегчить страдания девушки, помогут ли они Бенни обрести своё призвание, а Хью – поверить в свой талант? Неужели жизнь – всего лишь тень?