Крис Браднер (Райан Рейнольдс) – успешный музыкальный продюсер, у которого есть все – деньги, поклонницы и интересная работа. Но когда-то, в молодые годы, этот красавец был упитанным скромнягой, на которого девушки если и смотрели, то исключительно как на друга – одной из них была самая популярная в школе красотка Джэми Паламина (Эми Смарт), с которой у Криса были теплые приятельские отношения.

Когда же спустя годы, волею судеб Крис оказывается в своем родном городке и встречается с Джэми, былые чувства просыпаются в нем и теперь он имеет все шансы покорить любовь своей молодости.