Мартин Скорсезе приглашён создать римейк старой доброй картины 1974 года «Игрок» (The Gambler), снятой по мотивам одноимённого романа Фёдора Михайловича Достоевского. На ведущую роль подписан, разумеется, Леонардо ДиКаприо.
Роман повествует о семье отставного генерала и молодом репетиторе его детей, влюблённом в падчерицу главы семейства — Полину. Когда перед генералом встали нешуточные проблемы с денежным состоянием, главный герой отправился в казино, чтобы помочь любимой и её родне, где пристрастился к азартным играм.
Книга много раз экранизировалась. Одной из самых известных кинопостановок стал фильм Карела Рейша с Джеймсом Кааном в заглавной роли. От классики в нём осталась лишь идея, с деталями же создатели обошлись крайне вольно: действие перенесли в современный Нью-Йорк, репетитор превратился в учителя из колледжа, симпатизирующего одной из своих учениц, а рулетку заменили баскетбольным тотализатором. Тем не менее, за актёрскую игру Каан был номинирован на «Золотого глобуса».
Студия Paramount решилась на обновление своего проверенного временем актива и сделала ставку на тяжеловесов: задача ещё раз осовременить сценарий поставлена Уильяму Монахэну, снимать римейк позвали Мартина Скорсезе (они уже работали вместе с Уильямом над «Отступниками»), а тот в свою очередь традиционно отвёл ведущую роль для Леонардо ДиКаприо, который мгновенно согласился.
Продюсировать фильм взялся всё тот же Ирвин Уинклер, отвечавший за финансовую сторону оригинального проекта 1974 года.
