Лента «До свидания, Кристофер Робин» повествует о жизни детского автора Алана А. Милна (в исполнении Донала Глисона), его супруги Дафны (Марго Робби) и Кристофера Робина, их маленького сына, не расстававшегося со своим плюшевым медведем. Однажды этот неуклюжий мишка вместе с другими игрушечными обитателями комнаты мальчика станет источником вдохновения для сказочного мира Винни-Пуха и его друзей, благодаря чему Милн и его сын прославятся на весь мир. Овеянный аурой волшебного успеха, Кристофер Робин окажется тем, кто принесет радость и новую надежду всей Великобритании после тяжких военных лет Первой мировой. Но чего это будет стоить всей семье Милнов на самом деле?